《輝夜大小姐想讓我告白》OVA以及第三季的制作消息，其實在去年就已經正式公布了。只不過截止到目前，第三季的開播時間還未確定，OVA就已經率先推出了。
和TV版一樣，OVA依舊是由“A-1 Pictures”制作，片頭、片尾曲和第二季保持一致。而在內容方面，24分鐘的劇情中，分為3個小片段。
期待已久的泳裝回
除了酸到掉牙的發糖環節之外，校園戀愛類作品中，最令人期待的莫過於“七八定律”的出現了。而《輝夜大小姐想讓我告白》在此之前的兩季動畫中，其實並沒有過多刻畫類似的場景（記得只有藤原千花和家人出門旅行時，給到了一個畫面）。
這一點遺憾，終於在OVA中得以彌補。在動畫的一開場，便先後給到了輝夜和藤原書記的泳裝畫面，緊接著還有不少路人角色出場。伴隨著頻繁給到的特寫鏡頭，不得不說的是，富山守導演還是很懂觀眾想法的–
當然了，本作畢竟是一部偏搞笑風格的戀愛番，福利場景刻畫得多了，難免會顯得有些俗套。
反應到實際上，動畫是將輝夜和藤原書記的這些畫面，和石上正在觀看的漫畫劇情結合起來。通過石上頻繁的吐槽來制造笑點。
實際看起來，不僅不會讓人覺得俗套，反而是趣味性十足。就這一點來說，制作組還是很有想法的。
路邊的漫畫書
動畫的第二個片段，圍繞著白銀會長、石上，以及路邊的漫畫書展開。
關於石上，大家也都知道，這是一位什麼都敢說，且經常會做出一些不得了的事的人；相比之下，會長看起來則比較嚴肅。而這兩個人在發現路邊的漫畫書之後，反應自然也完全不同。
石上這邊，一馬當先沖了上去，而會長也緊隨其後，以一副“真沒辦法”的態度翻閱了起來。
雖說在這一點上，兩人的表現有所不同，但接下來當發現這是一本好書時，雙方采取的做法卻出奇的一致：先是各自假裝要回家寫作業，然後覺得對方已經走遠的時候，再悄悄回頭。
只不過令他們沒想到的是，此時路過的伊井野彌子和藤原書記，恰好也發現了這本書。結果可想而知，自然是被身為風紀委員的彌子一番教訓。
廚藝對決
廚藝對決原本是石上和會長兩人，互相覺得自己的炒飯水平更勝一籌，而展開的一場對決，只不過中途被輝夜以“說不定這樣可以讓會長品嘗到自己的料理”為理由，而加入進來。
最終的結果倒沒太大懸念，由白銀會長取勝。畢竟在這三人中，只有他的料理經驗最豐富。
值得一提的是，在此過程中，身為評委的藤原書記和彌子，表現相當引人注目。
先是書記這邊，原本准備說出一些看似很厲害，實際卻完全不正確的話，來凸顯自己評委的身份。沒想到的是，每次都被石上當場指出，由此引發的書記各種有趣的反應，實在很萌。
而彌子這邊，則是充分展現自己的吃貨屬性，一邊說著“總感覺不是我喜歡的味道”，一邊還將三人的料理全部吃光。其結果自己填飽了肚子，可輝夜的計劃卻全部泡湯–
總的來說，此次推出的OVA，由於只有一話，不需要考慮劇情增量方面的因素，因此三個小故事，每一個都相當精彩。而在制作上，也保持了《輝夜大小姐》一貫的高水准。
有了如此優秀的表現之後，也讓人更加期待後續的第三季，還會帶來怎樣的驚喜。
